Toluen Tác Dụng Với Kmno4

Chúng ta sẽ cùng tò mò về Vậy Benzen C6H6 và đồng đẳng Toluen C7H8 ... Và một số trong những hidrocacbon thơm như Stiren cùng Naphtalen bao gồm công thức kết cấu như cụ nào? đặc điểm hoá học và đặc thù vật lý ra sao?


Tính chất hoá học tập Benzen C6H6, đồng đẳng Toluen với Hidrocacbon thơm trực thuộc phần: CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM

I. Công thức cấu trúc của benzen, phương pháp gọi tên benzen và đồng đẳng1, Công thức cấu tạo của benzen

- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen làm việc trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác).

Bạn đang xem: Toluen tác dụng với kmno4

*

- từng nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để chế tạo liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó với 11 nguyên tử H.

- Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau chế tác thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết π ở benzen tương đối bền bỉ hơn so với liên kết π ở anken tương tự như hiđrocacbon ko no khác.

- mô hình phân tử của benzen dạng đặc và rỗng như sau:

mô hình cấu trúc phân tử của benzen

- trình diễn công thức kết cấu dạng rút gọn của Benzen:

công thức cấu tạo của benzen dạng rút gọn

*
Cấu chế tạo ra phân tử của benzen2. Benzen cùng đồng đẳng

- Benzen C6H6 và những hiđrocacbon thơm khác tất cả công thức phân tử là C7H8 (toluen), C8H10 ... lập thành dãy đồng đẳng bao gồm công thức phân tử phổ biến là CnH2n-6 (n≥6).

3. Cách gọi thương hiệu (danh pháp) đồng đẳng, đồng phân của Benzen

- một trong những hiđrocacbon thơm đầu hàng đồng đẳng tất cả công thức cấu tạo và tên thường gọi được trình bày trong bảng sau:

Cách hotline tên đồng đẳng đồng phân của Benzen

- từ bỏ C8H10 trở đi có những đồng phân về địa chỉ tương đối của những nhóm ankyl bao phủ vòng benzen với về cấu trúc mạch cacbon của mạch nhánh.

- Tên hệ thống của những đồng đẳng của benzen được gọi bằng phương pháp gọi thương hiệu các nhóm ankyl + benzen.

II. đặc thù vật lý của Benzen cùng đồng đẳng

- các hiđrocacbon thơm rất nhiều là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo hướng tăng của phân tử khối.

- những hiđrocacbon thơm sống thể lỏng bám mùi đặc trưng, không tan nội địa và nhẹ nhàng hơn nước, có tác dụng hoà tan các chất hữu cơ.

III. Tính hóa học hoá học tập của Benzen và đồng đẳng

1. Phản bội ứng nuốm của Benzen

a) nỗ lực nguyên tử H của vòng benzen

* Benzen làm phản ứng cùng với halogen: Benzen + Br2

- đến benzen cùng brom vào ống nghiệm thô rồi lắc vơi hỗn hợp.

- cho tiếp một không nhiều bột sắt vào ống nghiệm trên, nhấp lên xuống nhẹ. Color của brom nhạt dần cùng thấy tất cả khí hiđro bromua bay ra vị đã xẩy ra phản ứng thế:

- Nếu cho các ankylbenzen làm phản ứng cùng với brom trong đk có bột sắt đang thu được lếu hợp sản phẩm thế brom đa phần vào địa điểm para cùng ortho so với đội ankyl:

* Benzen bội nghịch ứng cùng với axit nitric: Benzen + HNO3

- mang đến benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc cùng HNO3 đặc. Lúc đó sẽ thấy gồm lớp chất lỏng nặng nề màu rubi nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được chế tác thành theo phản nghịch ứng sau:

* luật lệ thế: Các ankylbenzen dễ tham gia làm phản ứng vắt nguyên tử H của vòng benzen rộng benzen và sự vắt ưu tiên tại phần ortho với para so với team ankyl.

b) chũm nguyên tử H của mạch nhánh

- trường hợp đun toluen hoặc các ankylbenzen cùng với brom, sẽ xảy ra phản ứng rứa nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.

- Ví dụ, phản bội ứng của Toluen với Brom chế tạo Benzyl bromua:

2. Làm phản ứn cộng của Benzen

a) Benzen làm phản ứng cộng hiđro: Benzen + H2

C6H6 + 3H2 C6H12 (xiclohexan)

b) Benzen phản bội ứng cộng clo: Benzen + Cl2

- Dẫn lượng nhỏ khí clo vào trong bình chứa một ít benzen, đậy kín lại rồi chuyển bình ra phía bên ngoài ánh nắng. Trong bình lộ diện khói trắng với thành bình xuất hiện một lớp bột màu trắng, chính là 1,2,3,4,5,6-hexa clo xiclohexan (hexacloran).

C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (hexacloran)

3. Phản bội ứng oxi hoá benzen cùng đồng đẳng

a) làm phản ứng oxi hoá không trọn vẹn của benzen với đồng đẳng

- Thí nghiệm:

Benzen cùng Toluen không làm mất đi màu hỗn hợp KMnO4 ở điều kiện thường

- khi đun nóng bên cạnh đó cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ:

+ Benzen vẫn không làm mất đi màu dung dịch kali pemanganat KMnO4.

+ Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo nên kết tủa mangan đioxit.

C6H5-CH3 (toluen) + KMnO4 C6H5-COOK (kali benzoat) + 2MnO2↓ + KOH + H2O

b) bội phản ứng oxi hoá trọn vẹn benzen cùng đồng đẳng

- những hiđrocacbon thơm lúc cháy toả nhiều nhiệt như PTTQ sau:

CnH2n-6 + <(3n-3)/2>O2 → nCO2 + (n-3)H2O

IV. STIREN (VinylBenzen)

1. Kết cấu và đặc thù vật lí của Stiren

a) cấu trúc của Stiren

- phương pháp phân tử:C8H8

- Công thức cấu tạo của Stiren:

công thức cấu tạo của stiren (vinylbenzen)

b) tính chất vật lý của Stiren (vinyl benzen)

- Stiren còn được gọi là vinylbenzen là chất lỏng không màu, sôi sinh hoạt 1460C, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

*
Công thức cấu tạo của Stiren2. Tính chất hoá học của Stiren

a) Stiren bội phản ứng với dung dịch brom

C6H5-CH=CH2 + Br2 (dd) → C6H5-CHBr-CH2Br

b) Stiren làm phản ứng cùng với hiđro

- Khi đến stiren tính năng với hiđro dư bao gồm xúc tác ở ánh nắng mặt trời và áp suất cao đang thu được etylxiclohexan:

c) Stiren phản nghịch ứng trùng hợp

V. NAPHTALEN

1. Kết cấu và tính chất vật lí Naphtalen

a) cấu trúc của Naphtalen

- công thức phân tử: C10H8

- Công thức kết cấu của naphtalen:

*
Công thức cấu trúc của naphtalen

b) tính chất vật lý của Naphtalen

- Naphtalen (băng phiến) là hóa học rắn, nóng chảy nghỉ ngơi 800C, tan vào benzen, ete,... Và có tính thăng hoa.

2. đặc điểm hoá học tập của Naphtalen

a) bội nghịch ứng cố gắng của naphtalen

- Naphtalen tham gia phản ứng thế giống như benzen, cơ mà phản ứng xảy ra thuận lợi hơn cùng thường ưu tiên nắm vào địa chỉ số 1.

• Naphtalen + Br2

• Naphtalen + HNO3

b) bội nghịch ứng cộng hidro của naphtalen

- Khi có chất xúc tác, naphtalen cùng hiđro tạo nên đecalin:

VI. ỨNG DỤNG CỦA HIĐROCACBON THƠM

- Benzen là trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được sử dụng nhiều hóa học để tổng hợp các monome trong cung ứng polime làm hóa học dẻo, cao su, tơ gai (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).

- tự benzen người ta pha trộn ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng làm tổng vừa lòng phẩm nhuộm, dược phẩm, dung dịch trừ dịch hại,...

- Toluen được dùng để làm sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen). Kế bên ra, benzen, toluen và những xilen còn được sử dụng nhiều làm cho dung môi.

VII. BÀI TẬP BENZEN VÀ HIDROCACBON THƠM

Bài 1 trang 159 SGK Hóa 11: Ứng với bí quyết phân tử C8H10 có từng nào đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2 ; B. 3 C. 4 ; D. 5

Hãy chọn câu trả lời đúng

* giải mã bài 1 trang 159 SGK Hóa 11:

- Đáp án: C.4

- 4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C8H10 là:

Bài 2 trang 159 SGK Hóa 11: Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: (1) hỗn hợp brom vào CCl4; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình hoá học của những phương trình xảy ra.

* giải mã bài 2 trang 159 SGK Hóa 11:

- Toluen cùng benzen thuộc phản ứng với hidro tất cả xúc tác Ni khi đung nóng và Br2 có bột sắt đun nóng.

C6H5-CH3 + 3H2 → C6H11-CH3

C6H5-CH3 + Br2 → C6H5Br-CH3 + HBr (2 sản phẩm: Brom ở nỗ lực ở ví trí o cùng p)

C6H6 + 3H2 → C6H12

C6H6 + Br2 → C6H5Br

Bài 4 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày cách thức hoá học phân biệt những chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đang dùng

* giải thuật bài 4 trang 160 SGK Hóa 11:

- Cho những chất lần lượt chức năng với dung dịch Br2, chất nào làm nhạt màu dung dịch Br2 thì sẽ là hex-1-en.

- Cho 2 chất còn lại qua hỗn hợp KMnO4, chất nào làm mất đi màu dung dịch KMnO4 thì đó là toluen.

- những phương trình phản bội ứng:

CH2=CH-3-CH3 + Br2 (dd nâu đỏ) → CH2Br-CHBr-3-CH3 (không màu)

C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

Bài 5 trang 160 SGK Hóa 11: Hiđrocacbon X là chất lỏng gồm tỉ khối khá so với ko khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần trọng lượng của nước. Ở ánh sáng thường, X không làm mất đi màu hỗn hợp brom; lúc đun nóng, X làm mất màu KMnO4.

a) Tìm phương pháp phân tử và viết công thức cấu trúc của X?

b) Viết phương trình hoá học tập của bội phản ứng thân X cùng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng), cùng với brom (có mặt bột Fe), với các thành phần hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.

* lời giải bài 5 trang 160 SGK Hóa 11:

- Ta có: MX = 3,17. 29 = 92 ⇒ 12x + y = 92 (*)

- call CTPT của X là CxHy:

CxHy + <(x+y)/4>O2 → xCO2 + (y/2)H2O

- Theo bài ra, ta có: mCO2 = 4,28mH2O ⇒ 44x = 4,28.18.(y/2)⇒ y = 1,14x (**)

- trường đoản cú (*) cùng (**) ⇒ x = 7, y = 8. CTPT của X là C7H8

- trường đoản cú đề bài bác ⇒ CTCT của X là Toluen: C6H5-CH3

- các phương trình phản ứng hoá học:

C6H5-CH3 + 3H2 C6H11-CH3

C6H5-CH3 + Br2 → C6H5Br-CH3 + HBr (2 sản phẩm: Brom ở rứa ở ví trí o và p)

C6H5-CH3 + HNO3 → C6H5NO2-CH3 + HBr (2 sản phẩm: NO2 ở thế ở ví trí o với p)

Bài 6 trang 160 SGK Hóa 11: Đánh lốt (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

BenzenHexenToluenEilen
 H2, xúc tác Ni++
 Br2 (dd)
 Br2 có Fe, đun nóng
 dd KMnO4, nóng
 HBr
 H2O (xt H+)

* lời giải bài 6 trang 160 SGK Hóa 11:

BenzenHexenToluenEilen
 H2, xúc tác Ni++++
 Br2 (dd)++
 Br2 có Fe, đun nóng++
 dd KMnO4, nóng+++
 HBr++
 H2O (xt H+)++

Bài 7 trang 160 SGK Hóa 11: Cho benzen công dụng với lượng dư HNO3 đặc gồm xúc tác H2SO4đặc nhằm điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với năng suất 78,0%.

* giải thuật bài 7 trang 160 SGK Hóa 11:

- Phương trình làm phản ứng:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

78 (g) 123(g)

106.78% (g) x (g)?

- do H = 78% buộc phải lượng nitro benzen chiếm được là:

% = 1,23.106(g) = 1,23 (tấn)

Bài 8 trang 160 SGK Hóa 11: So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hoá học của bội nghịch ứng nhằm minh hoạ.

* giải thuật bài 8 trang 160 SGK Hóa 11:

a) Sự giống nhau giữa benzen cùng stiren là các phản ứng thế

b) Sự khác nhau giữa benzen và stiren

- Etylbenzen có đặc điểm giống ankan (thể hiện tại phản ứng cùng Cl2 với ánh nắng khuếch tán)

- Stiren có đặc thù giống anken (thể hiện tại phản ứng làm mất đi màu dung dịch brom cùng trùng hợp chế tạo polime)

- PTPƯ chúng ta xem lại bài giảng ở trên cùng tự viết.

Bài 10 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hoá học rành mạch 3 hóa học lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hoá học của những phản ứng hoá học đang dùng.

* lời giải bài 10 trang 160 SGK Hóa 11:

- đến 3 chất lỏng công dụng với dung dịch KMnO4 ở ánh nắng mặt trời thường, chất nào làm mất đi màu hỗn hợp KMnO4 ở ánh sáng thường là stiren.

- với 2 tất cả hổn hợp phản ứng sót lại ta đem đun nóng, chất nào làm mất đi màu hỗn hợp KMnO4(nóng) do đó toluen, còn lại là benzen.

- PTPƯ (tự viết theo bài giảng ở trên).

Bài 11 trang 160 SGK Hóa 11: Khi bóc tách hiđro của 66,25 kilogam etylbenzen nhận được 52,00 kg stiren. Triển khai phản ứng trùng hợp toàn cục lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren với phần stiren không tham gia phản nghịch ứng. Biết 5,20 gam A vừa đủ làm mất đi màu của 60,00 ml dung dịch brom 0,15M.

a) Tính công suất của phản ứng tách bóc hiđro của etylbenzen.

b) Tính trọng lượng stiren sẽ trùng hợp.

c) Polistren gồm phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Xem thêm: Flashcard Family And Friend Starter 2Nd, Flashcard Phonics Family And Friends Starter

* giải thuật bài 11 trang 160 SGK Hóa 11:

a) PTPƯ tách Hidro

C6H5-CH2-CH3 → C6H5-CH=CH2 + H2 (1)

106 kilogam 104 kg

66,25 kilogam x kg

- Theo PTPƯ ngơi nghỉ trên ⇒

- nhưng mà theo bài bác ra ta thu được 52kg stiren nên: .100% = 80%

b) những phương trình bội nghịch ứng

- bội phản ứng trùng phù hợp stiren:

- làm phản ứng cùng Brom

C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br

- Theo bài xích ra, ta có: nBr2 = 0,06.0,15 = 0,009(mol)

- Theo định công cụ bảo toàn khố lượng: mA = mstiren = 52,00 (kg) = 52.000(g)

- Theo đề bài: 5,2 g A công dụng vừa đủ với 0,009 mol Br2

52.000 g A chức năng vừa đủ với 90 mol Br2

- Theo PTPƯ cùng brom thì: nstiren = nBr2 = 90(mol)

⇒ mstiren = 90.104 = 9360(g) = 9,36(kg)

⇒ trọng lượng stiren đã tham gia trùng phù hợp là: mA - mstiren = 52 - 9,36 = 42,64 (kg)

c) hệ số trùng hợp là:

Tính chất hoá học Benzen C6H6, đồng đẳng Toluen và Hidrocacbon thơm - Hoá 11 bài 35 được biên soạn theo sách tiên tiến nhất và Được hướng dẫn biên soạn bởi các thầy giáo viên dạy xuất sắc tư vấn, nếu như thấy giỏi hãy chia sẻ và bình luận để nhiều bạn khác học hành cùng.